Un poco antes de fallecer, recién rebasada la mitad del siglo XV (1454), el monarca castellano Juan II se atrevió a exponer en breves palabras la tremenda carga que suponía para
cualquier mortal el ejercicio del poder regio, es decir, lo que habitualmente se conoce con el modismo de «el peso de la púrpura»: “Naciera yo fijo de un labrador e fuera fraile del Abrojo,
que no rey de Castilla” (Suárez Fernández 11).
Algún tiempo más tarde, el cronista Alonso de Palencia, encarnizado enemigo del sucesor de Juan II en el trono, transmitía una sin par visión de los males del reino relatando, de la sabrosa manera que es habitual en su crónica, la siguiente anécdota:

Al pasar el desdichado don Enrique por el arrabal de Santa Olalla le salió al encuentro un labrador, o más bien un habitante de las selvas que le conocía mucho por haber sido huésped del Rey más de una vez, según se dice, en las lindes de aquellos bosques, y tomando las riendas del caballo, le dijo con voz ronca y llorosa, en presencia de muchos, estas o parecidas palabras:
–«¿Cómo corréis a vuestra perdición, Rey infortunado, enemigo cruelísimo de vos mismo y nuestro? ¿Por qué os precipitáis voluntariamente en tantas desdichas y en tan vergonzosas torpezas? El mismo poder de que tanto tiempo habéis disfrutado
hubiera debido ciertamente enseñaros a emplear alguna prudencia en el gobierno y cierta cautela en los peligros, o por lo menos a escuchar los consejos del pudor. ¡Ah, monarca incapaz! Todos os hemos obedecido indebidamente largo tiempo; todos os hemos amado con extremo; pero vos siempre habéis desdeñado nuestros obsequios, como aquel que ningún aprecio hace de sí mismo, antes se considera vil y merecedor de todo desdén.»